21.7.09

Laboratório de criação literária



Nossa proposta de trabalho tem como foco principal transformações químicas da estrutura do a-Bisabolol com finalidade de potencializar e/ou expandir suas atividades biológicas e aplicações na indústria do texto literário. O α-Bisabolol também conhecido como levomenol é um óleo viscoso incolor de aroma agradável, odor floral e baixa toxicidade (LD50 em animais=13-14 g/kg). É praticamente insolúvel em água e glicerina, e solúvel em etanol. Ocorre na natureza nas formas enantioméricas (+) e (-), sendo o enantiomêro (-) o de maior abundância. (-)-a-Bisabolol é um composto natural com estrutura de um álcool sesquiterpênico monocíclico, no Brasil é extraído da madeira da candeia. O óleo de candeia tem aproximadamente 85% de α-Bisabolol, portanto uma concentração elevada para produto natural. Destilando-se o óleo de candeia obtém α-Bisabolol com pureza mínima de 95%. O interesse no α-Bisabolol se deve a suas atividades biológicas comprovadas, bem como a sua disponibilidade e facilidade de extração. Em função da sua baixa toxicidade e de suas propriedades conhecidas como anti-irritante, anti-inflamatório, protetor gástrico, analgésica, antibiótica e antimicrobiana, é muito usado em cosméticos como loção pós-barba, loções para o corpo, desodorantes, batons, protetores solares, cremes para as mãos entre outros. Recentes estudos indicam que o a-Bisabolol é um inibidor para o glioma (tumor maligno) em ratos e humanos. Estudos do (-)-a-Bisabolol como fungicida o indicaram como o fungicida do futuro. Provavelmente devido às dificuldades de trabalhar com a estrutura química deste composto, a literatura consultada é muito pobre sobre modificações do (-)-a-Bisabolol. A reação proposta deve ocorrer nas duas duplas ligações do (-)-a-Bisabolol formando assim o diclorocarbeno. A idéia de modificá-la desta forma se baseia no fato de obtermos um produto mais reativo que nosso reagente de partida. Para essa etapa do trabalho reagiu-se 4,4 mmol de Bisabolol, 0,044 mmol de N-Cetil-N,N,N-Trimetil Amônio e 27 mmol de clorofórmio, a mistura foi homogeneizada por 10 minutos sob vigorosa agitação. Então foi adicionado, gota a gota, 44,4 mmol de solução de hidróxido de sódio a 50%, concluída a adição a reação foi aquecida a 50°C, e mantida sob agitação por mais duas horas. Terminado esse tempo, a temperatura foi reduzia à temperatura ambiente e adicionou-se 50mL de solução de ácido sulfúrico a 10% a fim de tornar o meio ácido. A extração é realizada com 50mL de diclorometano. A camada orgânica foi lavada com água e seca com sulfato de sódio anidro. O solvente foi evaporado, sob vácuo, em evaporador rotativo. A reação foi monitorada por CCF utilizando cromatoplacas de sílica sobre alumínio, foi possível ver o desaparecimento do (-)-α -Bisabolol quando revelado em vapor de iodo e em solução reveladora de sulfato cério, usando diclorometano como eluente. Obteve-se rendimento bruto de aproximadamente 99%. O diclorocarbeno purificado foi caracterizado por infravermelho e ressonância magnética nuclear de próton e carbono.